2-Naphthol Propriedades Químicas,Utilizações,Produção
Propriedades Químicas
Folhetos brancos lustrosos ou pó branco. Insolúvel em água, solúvel em etanol, éter, clorofórmio, glicerol, e soluções alcalinas.
Aplicação
- É utilizado para produzir ácido Tobias, ácido J, ácido 2-hidroxi-3-naftóico e corantes azo, e é a matéria-prima para antioxidantes de borracha, agentes de revestimento minerais, fungicidas, anti-sépticos, conservantes, etc.
- Como conservante alimentar. Na China, pode ser utilizado para conservação de citrinos, a quantidade máxima de dosagem é de 0,1 g/kg e a quantidade de resíduos não deve ser superior a 70 mg/kg.
- 2-Naftol, também chamado ß-naftol, 2-naftalenol, é o intermediário para o regulador de crescimento de plantas, ácido 2-naftoxiacético.
- Como agente analítico, absorvente de etileno e monóxido de carbono, e indicador de fluorescência.
- Importante matéria-prima orgânica e intermediário de corante, utilizado para produzir ácido Tobias, ácido butírico, β- ácido hidroxinaftóico e utilizado para produzir N-fenil-2-naftilamina, Diafena NN e outros antioxidantes, pigmentos orgânicos, e fungicidas.
li> Para a detecção de bromo, cloro, clorato, nióbio, cobre, nitrito, e potássio. Substrato para o ensaio fluorométrico de fenol sulfo-transferase. Indicador de ácido e álcalis, corantes, síntese orgânica, determinação qualitativa de álcool alílico, metanol, clorofórmio, etc. Absorvente de monóxido de carbono, etanol, e indicador de fluorescência. Determinação de monóxido de carbono, cobre, nitrito, e potássio. Absorvente de etileno.
Preparação
(1) Método de fusão de sulfonação de álcalis
Baseado por sulfonação de naftaleno e fusão de álcalis. A fusão por sulfonação de naftaleno e álcalis é amplamente utilizada na produção interna e externa, mas é com corrosão grave, custo elevado, grande quantidade de águas residuais e elevado consumo biológico de oxigénio. A American Cyanamid Company desenvolveu o método do 2-isopropilnaftaleno com naftaleno e propileno como matérias-primas, que produz 2-naftol e com acetona de subproduto. Este método é semelhante ao processo Cumene para produzir fenol. A quantidade consumida de matéria-prima: 1170 kg/t naftaleno refinado, 1080 kg/t ácido sulfúrico, 700 kg/t hidróxido de sódio (soda cáustica).
Detalhes: O naftaleno refinado foi colocado na chaleira de sulfonação e aquecido até 140°C (fusão). Ácido sulfúrico (ácido sulfúrico/naftaleno refinado (mol/mol=1,8) foi adicionado em 20 minutos. A temperatura foi aumentada até 160-164°C e mantida durante 2,5 h. A reacção foi terminada quando o conteúdo de ácido 2-naftalenossulfónico é superior a 66% e a acidez total é de 25%-27%. Os sulfonatos foram hidrolisados durante 1 h a 140-150°C dentro de uma chaleira de hidrólise. Após a neutralização a 80-90°C com solução de nitrito de sódio foi realizada até que o papel de teste vermelho do Congo deixasse de ser azul. Foi utilizado vapor e ar para remover o gás SO2. Quando a temperatura foi arrefecida até 30-40°C, foi aplicada filtração a vácuo. Após lavagem com água salgada (10%) e após filtração a vácuo, foi obtido sal de sódio ácido 2-naftalenossulfónico.
Hidróxido de sódio foi colocado numa chaleira de fusão de álcalis e aquecido a 290°C (fusão). Cerca de 3 horas foi adicionado sal de sódio ácido 2-naftalenossulfónico até o teor de base livre ser de 5%-6%. Posteriormente, a temperatura foi mantida a 320-330°C durante 1 hora. A fusão do álcali foi diluída com água e o gás SO2 foi passado a 70-80°C até que a fenolftaleína não mostrou qualquer cor. Adição de água para ferver e lavar, o sulfito de sódio foi removido, desidratação e depois sob pressão reduzida para destilar o produto final. O rendimento total é de 73%-74%.
(2) método 2-isopropil-naftaleno.
Com naftaleno e etileno como matérias-primas para produzir 2-naftaleno com acetona de subproduto.
Detalhes: O ácido sulfúrico foi adicionado ao naftaleno fundido em 140℃ e a sulfonação foi realizada a 162-164°C. Os sulfonatos foram hidrolisados, o naftaleno livre foi soprado e sulfito de sódio foi adicionado para reagir e gerar sal de sódio do ácido 2-naftalenossulfónico. Este sal juntamente com hidróxido de sódio foram derretidos a 285-320°C e mantidos a 320-330°C durante 1 hora. Após a diluição deste líquido alcalino derretido, foi realizada uma acidificação com gás SO2 para obter produtos brutos. Seguidamente, procedeu-se à lavagem, desidratação e destilação para obter os produtos finais.
Propriedades Químicas
pó branco ou branco com um ligeiro
Propriedades Químicas
2-Naftol é um sólido branco, cristalino. Ligeiro odor fenólico. Escurece no ar e na exposição à luz.
Usos
Tem sido utilizado como anti-séptico, anti-helmíntico e contra-irritante em alopecia.
Usos
anti-helmíntico, anti-séptico
Usos
2-Naftol é utilizado no fabrico de corantes, perfumes e orgânicos medicinais, e na produção de antioxidantes para borracha sintética.
Definição
ChEBI: Um naftol carregando um grupo hidroxi na posição 2.
Síntese Referência(s)
Journal of the American Chemical Society, 72, p. 4884, 1950 DOI: 10.1021/ja01167a009
Síntese, p. 437, 1985 DOI: 10.1055/s-1985-31235
Perigo
Ver α-naftol
Perigo para a saúde
Embora a toxicidade do 2-naftol seja de baixa ordem nos animais testados, a ingestão de grandes quantidades pode resultar em náuseas, vómitos, diarreia, dor abdominal, convulsões, e anemia hemolítica. A morte pode resultar de insuficiência respiratória. O valor de LD50 oral em ratos está no intervalo 2000 mg/kg. O 2-naftol é ligeiramente mais tóxico do que o 1-naftol, cujo valor oral de LD50 está na gama de 2500 mg/kg.
O contacto da pele pode produzir descamação da pele e pigmentação.
Perigo de fogo
Sólido não combustível.
Perfil de segurança
Veneno por ingestão, inalação, e vias subcutâneas. Dados de mutação relatados. Uma pele e olhoirritante. Combustível quando exposto à chama do aquecedor. Para combater o fogo, utilizar CO2, produtos químicos secos. Incompatível com antipirina, cânfora, fenol, sais férricos, mentol, permanganato de potássio e outros materiais oxidantes, uretano.
Potencial exposição
Um perigo potencial para os envolvidos na produção de antioxidantes de borracha, síntese de corantes; processamento de couro; fungicidas, farmacêuticos, e perfumes.Usado como antioxidante para gorduras, óleos; como anti-séptico; ininsecticidas.
Embarque
UN2811 Sólidos tóxicos, orgânicos, n.s.a., HazardClass: 6.1; Etiquetas: 6.1-Poisonous materials, Technical NameRequired. UN3077 Substâncias ambientalmente perigosas, sólidas, n.s.a., Classe de Perigo: 9; Rótulos: 9-Material perigoso diverso, Nome Técnico Necessário.
Métodos de purificação
Cristalizar 2-naftol a partir de 25% EtOH (carvão vegetal), H2O, *benzeno, tolueno ou CCl4. Em alternativa, extraí-lo repetidamente com pequenas quantidades de EtOH, seguido de dissolução num volume mínimo de EtOH e precipitação com água destilada, secando depois sobre P2O5 sob vácuo. Também foi dissolvido em NaOH aquoso e precipitado pela adição de ácido (repetir várias vezes), depois precipitado a partir de *benzeno por adição de heptano. A purificação final pode ser por fusão de zona ou sublimação no vácuo. O 4-nitrobenzoato tem m 104o (de EtOH).
Incompatibilidades
Pó ou pó pode formar explosivemixtura com ar. Incompatível com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contacto pode causar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epóxidos, sais de ferro; 2,3-dimetil-1-fenil-3-pirazolin-5-ona (antipirina); cânfora, fenol, mentol, uretano.
Descarte de resíduos
Misturar com solvente inflamável e atomizar para um incinerador.