The Dutchess County Agricultural Society, formada em 1841, organizou pela primeira vez a feira em 1842 em Washington Hollow em Pleasant Valley, Nova Iorque. A feira começou principalmente como um evento agrícola à moda antiga, no qual os agricultores vinham e exibiam o seu gado, culturas e ferramentas, sendo um evento popular uma competição de arado. A feira alternou inicialmente entre Washington Hollow e Poughkeepsie antes de se mudar para Springbrook Park, em Rhinebeck, em 1919. A mudança foi feita após questões financeiras no início dos anos 1900 e os subsequentes cancelamentos das feiras de 1916 e 1918.
A Sociedade enfrentou uma pesada dívida na era da Depressão após os cancelamentos das feiras de 1927 e 1928 devido às inundações. A feira também foi cancelada em 1942 devido à Segunda Guerra Mundial, mas uma reviravolta financeira no final dos anos 40 permitiu à Sociedade pagar a sua dívida e adquiriu o terreno do Springbrook Park, rebaptizando-o para a feira de Dutchess County Fairgrounds.
A feira encerrou no início de 2011 devido ao Furacão Irene.
Acções recentes ao recinto da feira incluem a Estação de Comboios de Pleasant Valley restaurada.
Besides 1916, 1918, 1927-28 & 1942, foi também cancelada em 2020 devido à pandemia de COVID-19.