ModelingEdit
Underwood è apparsa per la prima volta su Playboy nella sua foto Girls of the Pac-10 nel numero di ottobre 2005. Era presente in copertina, con in mano un pallone da calcio e vestita solo con un rendering dipinto sul corpo di una maglia da football dell’Oregon State Beavers e slip in bikini abbinati. In seguito è apparsa nella rivista nel luglio 2006, come Playmate del mese. Quando è diventata Playmate dell’anno nel giugno 2007, il suo premio includeva una Mini Cooper cabrio. È stata la prima Miss Luglio a ricevere il titolo, anche se lei stessa ha detto: “Non pensavo di essere abbastanza bella”. Nel marzo 2008, la rivista Playboy l’ha classificata al n. 25 nella loro lista delle “25 celebrità più sexy di Playboy”.
Underwood è apparsa nell’episodio n. 2 della serie The Girls Next Door della rete E!, come una playmate che sperava di avere il suo servizio di prova al Playboy Studio West. Successivamente, Playboy l’ha presentata come Miss Luglio 2006. È apparsa in diversi altri episodi di The Girls Next Door.
Il 7 giugno 2007, un gruppo di studenti di studi femminili della Oregon State University ha creato un poster per celebrare la selezione di Underwood come Playmate of the Year 2007 di Playboy, e lo ha affisso fuori dalla Bexel Hall, dove è rimasto sul posto solo per poche ore prima che il personale della Oregon State University lo togliesse. Il manifesto abbracciava il tema e lo stile dei manifesti “Achievement” che fiancheggiano la Campus Way dell’università. Il manifesto recitava: “Sara Jean: la prima playmate dell’anno della OSU Beaver, Playboy giugno ’07, OSU Centerfold, persone, idee, innovazione”. La menzione di lei come “prima” Playmate dell’anno della OSU era in realtà errata; è stata preceduta da Jodi Ann Paterson, la Playmate dell’anno per il 2000.
Underwood ha il merito di aver scoperto la Playmate dell’anno 2009 Ida Ljungqvist mentre faceva shopping su Rodeo Drive a Beverly Hills, California.
Lavori per il cinema e la televisioneModifica
Underwood appare nel ruolo di una piratessa nel film del 2007 Epic Movie, insieme alle altre Playmate Qiana Chase, Irina Voronina e Jillian Grace. Underwood è apparso come un playmate nella commedia 2008, House Bunny, insieme a compagni playmates e nel 2009 era nel film The Telling con Bridget Marquardt e Holly Madison, e come se stessa in Miss March. Nel 2013 Underwood è stata scritturata nel ruolo di protagonista nel thriller horror Deadly Weekend (noto anche come Zellwood).
Underwood è apparsa nell’episodio del matrimonio di Kendra dove è stato annunciato all’addio al nubilato di Kendra Wilkinson che Underwood si era sottoposta a un intervento di aumento del seno. Più tardi, al The Howard Stern Show, la Underwood ha confermato di aver subito delle protesi al seno.
La Underwood ha anche lavorato in televisione come presentatrice. Ha lavorato come “fight jock” o annunciatrice di continuità per la rete via cavo Blackbelt TV. Nel 2009 ha co-condotto cinque episodi di Attack of the Show di G4, sostituendo una Olivia Munn in vacanza. Ha co-condotto episodi nel 2010. Nel 2011, è stata ospite sostituto e uno dei presentatori regolari di The Feed.
Un praticante appassionato di yoga, Underwood ha partecipato all’ottava competizione Kunoichi in Giappone, conosciuta negli Stati Uniti come Women of Ninja Warrior. Ha vinto la sua prima fase di calore dopo aver guadagnato un grande vantaggio su tre concorrenti giapponesi che avevano più pedigree background in atletica. Ha fallito nella seconda tappa quando ha sbagliato il secondo passo delle Dancing Stones ed è caduta.
Dopo aver fatto la modella nella pubblicità per VictoryPoker.net e aver partecipato a tornei di poker per beneficenza, Underwood si è unita al loro team di giocatori di poker professionisti.
Nel 2012 Underwood ha partecipato al reality show Ridiculousness di MTV come guest star della stagione 2.