1925-27Edit
1925年、ダグラスは芸術活動を進めるためにパリに向かう途中、ニューヨークのハーレムを通過するつもりだった。 しかし、アラン・ロックがアフリカ系アメリカ人のためにハーレムの重要性を説いたことに影響され、ハーレム・ルネッサンスの真っ只中にあるハーレムに滞在し、芸術を発展させることを確信したのです。 ハーレムに滞在中、ダグラスはドイツ人肖像画家のウィノルド・ライスに師事し、彼からアフリカを中心としたテーマで作品を作り、アフリカ系アメリカ人が芸術で一体感を持つことを勧められた。 ダグラスは、NAACPの月刊誌「The Crisis」の編集者であったW・E・B・デュボアと一緒に仕事をし、1927年には一時的に自身もアートエディターとなった。 また、全米アーバン・リーグの機関誌『オポチュニティ』の編集者だったチャールズ・S・ジョンソンのためにイラストを描いた。 これらのイラストは、リンチや人種隔離、演劇やジャズに関する記事が中心であった。 また、『Vanity Fair』や『Theatre Arts Monthly』といった定期刊行物にもダグラスのイラストが掲載された。
1928-31年
1928年、ダグラスはペンシルバニア州フィラデルフィアで1年間のバーンズ財団フェローシップを得ました。 同年、ダグラスはハーモン財団がカレッジ・アート・アソシエーション主催で開催した “コンテンポラリー・ニグロ・アート “と題された展覧会に参加しました。 1930年の夏にはテネシー州ナッシュビルに移り、フィスク大学のクラバス・ホール図書館のための一連の壁画を制作した。彼はこの壁画を「この半球、新世界における黒人の発展のパノラマ」と表現した。 ナッシュビル滞在中には、イリノイ州シカゴのシャーマン・ホテルから依頼を受け、一連の壁画を描いた。 また、ノースカロライナ州グリーンズボロのベネット・カレッジ・フォー・ウィメンからの依頼で、ハリエット・タブマンを主役にした壁画を制作した。 その後、1931年にフランスのパリに1年間滞在し、アカデミー・スカンジナビアで彫刻と絵画の研修を受けました。
1934-36
ダグラスは1930年代半ばにハーレムに戻り、壁画の技術を磨いていました。 1934年には、ニューヨークの135丁目YMCAから建物の壁画を依頼され、また公共事業庁からは、ニューヨーク公共図書館のカウンティー・カレン分館のために、彼の最も評価の高い壁画シリーズ「Aspects of Negro Life」を描きました。 彼はこれらの壁画を使って、アメリカの歴史と現在の社会におけるアフリカ系アメリカ人の地位を観客に伝えました。 4枚の壁画で構成されたシリーズでは、ダグラスはアフリカの環境から、奴隷制度とアメリカの再建時代、南北戦争後のアメリカでのリンチと隔離の脅威を経て、最後の壁画ではハーレムルネッサンスと大恐慌に向けてアフリカ系アメリカ人が北上する様子を描いています。 ダグラスは、壁画制作の最盛期である1935年には、ハーレム・アーティスト・ギルドの会長を務めました。これは、ハーレム・ルネッサンスの時代に、ニューヨークの若い芸術家のネットワークを作り、支援とインスピレーションを与えることを目的とした組織です。
1937-66
1937年、ローゼンワルド財団はダグラスにトラベル・フェローシップを授与し、アメリカ南部を訪れ、テネシー州ナッシュビルのフィスク大学、アラバマ州のタスキギー研究所、ルイジアナ州ニューオーリンズのディラード大学など、主に黒人系の大学を訪問しました。
1940年に帰国後、ニューヨークのコロンビア大学ティーチャーズカレッジに通いながら、テネシー州ナッシュビルのフィスク大学で働きました。 1944年に芸術学修士号を取得した後、ナッシュビルに移り、フィスク大学の芸術学部を設立して、その学部長に就任しました。 このギャラリーでは、白人とアフリカ系アメリカ人の両方の芸術作品を展示し、人種差別のあったアメリカ南部での芸術家としてのあり方を学生に教えようとした。 彼は、ハーレム・ルネッサンスの芸術家としての経験を生かし、アフリカ系アメリカ人の芸術の動きを生徒たちに教えていったのです。 また、白人社会におけるアフリカ系アメリカ人の芸術の必要性を理解するために、アフリカ系アメリカ人の歴史を学ぶことを学生に勧めました。 ダグラスは、1966年にフィスク大学の芸術学部で教鞭をとっていました。