Articles

Maleïnezuur

Posted on

In de industrie wordt maleïnezuur verkregen door hydrolyse van maleïnezuuranhydride, dat wordt geproduceerd door oxidatie van benzeen of butaan.

Maleïnezuur is een industriële grondstof voor de productie van glyoxylzuur door ozonolyse.

Maleïnezuur kan worden gebruikt om zure additiezouten te vormen met geneesmiddelen om ze stabieler te maken, zoals indacaterol maleaat.

Maleïnezuur wordt ook gebruikt als hechtingsbevorderaar voor verschillende substraten, zoals nylon en met zink beklede metalen, b.v. gegalvaniseerd staal, in lijmen op basis van methylmethacrylaat.

Isomerisatie tot fumaarzuurEdit

Het belangrijkste industriële gebruik van maleïnezuur is de omzetting in fumaarzuur. Deze omzetting, een isomerisatie, wordt gekatalyseerd door een verscheidenheid van reagentia, zoals minerale zuren en thioureum. Ook hier geldt dat het grote verschil in oplosbaarheid in water de zuivering van fumaarzuur gemakkelijk maakt.

De isomerisatie is een populair onderwerp op scholen. Maleïnezuur en fumaarzuur gaan niet spontaan in elkaar over omdat rotatie rond een dubbele binding van koolstof energetisch niet gunstig is. Omzetting van het cis-isomeer in het trans-isomeer is echter mogelijk door fotolyse in aanwezigheid van een kleine hoeveelheid broom. Licht zet elementair broom om in een broomradicaal, dat het alkeen aanvalt in een radicale additiereactie tot een broom-alkaanradicaal; en nu is rotatie van een enkele binding mogelijk. De broomradicalen recombineren en er wordt fumaarzuur gevormd. Bij een andere methode (gebruikt als demonstratie in de klas) wordt maleïnezuur omgezet in fumaarzuur door verhitting van het maleïnezuur in een zoutzuuroplossing. Omkeerbare toevoeging (van H+) leidt tot vrije rotatie om de centrale C-C-binding en vorming van het stabielere en minder oplosbare fumaarzuur.

Sommige bacteriën produceren het enzym maleaatisomerase, dat door bacteriën wordt gebruikt bij het nicotinaatmetabolisme. Dit enzym katalyseert de isomerisatie tussen fumaraat en maleaat.

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *