Nell’industria, l’acido maleico è derivato dall’idrolisi dell’anidride maleica, quest’ultima prodotta dall’ossidazione del benzene o del butano.
L’acido maleico è una materia prima industriale per la produzione di acido gliossilico mediante ozonolisi.
L’acido maleico può essere usato per formare sali di aggiunta acida con farmaci per renderli più stabili, come l’indacaterolo maleato.
L’acido maleico è anche usato come promotore di adesione per diversi substrati, come il nylon e i metalli rivestiti di zinco, ad esempio l’acciaio galvanizzato, negli adesivi a base di metil metacrilato.
Isomerizzazione in acido fumaricoModifica
Il principale uso industriale dell’acido maleico è la sua conversione in acido fumarico. Questa conversione, un’isomerizzazione, è catalizzata da una varietà di reagenti, come acidi minerali e tiourea. Di nuovo, la grande differenza di solubilità in acqua rende facile la purificazione dell’acido fumarico.
L’isomerizzazione è un argomento popolare nelle scuole. L’acido maleico e l’acido fumarico non si interconvertono spontaneamente perché la rotazione intorno a un doppio legame carbonio-carbonio non è energeticamente favorevole. Tuttavia, la conversione dell’isomero cis nell’isomero trans è possibile per fotolisi in presenza di una piccola quantità di bromo. La luce converte il bromo elementare in un radicale di bromo, che attacca l’alchene in una reazione di addizione radicale a un radicale bromo-alcano; e ora è possibile la rotazione del legame singolo. I radicali di bromo si ricombinano e si forma l’acido fumarico. In un altro metodo (usato come dimostrazione in classe), l’acido maleico si trasforma in acido fumarico attraverso il processo di riscaldamento dell’acido maleico in soluzione di acido cloridrico. L’aggiunta reversibile (di H+) porta alla rotazione libera intorno al legame C-C centrale e alla formazione dell’acido fumarico più stabile e meno solubile.
Alcuni batteri producono l’enzima maleato isomerasi, che è usato dai batteri nel metabolismo del nicotinato. Questo enzima catalizza l’isomerizzazione tra fumarato e maleato.