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マレイン酸

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工業的には、無水マレイン酸の加水分解によってマレイン酸が得られます。

マレイン酸は、オゾン分解によってグリオキシル酸を製造するための工業原料です。

マレイン酸は、マレイン酸インダカテロールのように、医薬品の安定性を高めるために酸付加塩を形成するために使用されることがあります。

マレイン酸は、メタクリル酸メチルをベースにした接着剤において、ナイロンや亜鉛メッキされた金属(例:亜鉛メッキされた鉄)など、さまざまな基材への接着促進剤としても使用されています。

フマル酸への異性化

マレイン酸の主な産業用途は、フマル酸への変換です。 この異性化は、鉱酸やチオ尿素などの様々な試薬によって触媒されます。

この異性化は、学校でも人気のあるテーマです。 マレイン酸とフマル酸は、炭素の二重結合の周りの回転はエネルギー的に好ましくないので、自然には相互変換しない。 しかし、少量の臭素の存在下での光分解により、シス型異性体からトランス型異性体への変換が可能です。 光は、元素の臭素を臭素ラジカルに変換し、ラジカル付加反応でアルケンを攻撃してブロモアルカンラジカルを生成し、単結合の回転が可能になる。 臭素ラジカルが再結合し、フマル酸が生成される。 別の方法(教室での実演)では、塩酸溶液中でマレイン酸を加熱することにより、マレイン酸がフマル酸に変化する。

バクテリアの中には、ニコチン酸の代謝に利用されるマレイン酸イソメラーゼという酵素を産生するものがあります。 この酵素は、フマル酸とマレイン酸の間の異性化を触媒します。

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