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Ácido maleico

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Na indústria, o ácido maleico é derivado por hidrólise de anidrido maleico, sendo este último produzido por oxidação de benzeno ou butano.

Ácido maleico é uma matéria-prima industrial para a produção de ácido glioxílico por ozonólise.

Ácido maleico pode ser utilizado para formar sais de adição ácidos com drogas para os tornar mais estáveis, tais como o maleato de indacaterol.

Ácido maleico é também utilizado como promotor de adesão para diferentes substratos, tais como nylon e metais revestidos com zinco, por exemplo aço galvanizado, em adesivos à base de metil metacrilato.

Isomerização para ácido fumáricoEditar

O principal uso industrial do ácido maleico é a sua conversão em ácido fumárico. Esta conversão, uma isomerização, é catalisada por uma variedade de reagentes, tais como ácidos minerais e tioureia. Mais uma vez, a grande diferença na solubilidade da água torna a purificação do ácido fumárico fácil.

A isomerização é um tópico popular nas escolas. O ácido maleico e o ácido fumárico não se interconvertem espontaneamente porque a rotação em torno de uma ligação dupla de carbono não é energeticamente favorável. No entanto, a conversão do isómero cis no isómero trans é possível por fotólise na presença de uma pequena quantidade de bromo. A luz converte o bromo elementar num radical de bromo, que ataca o alceno numa reacção de adição radical a um radical de bromo-alcano; e agora é possível a rotação de uma única ligação. Os radicais de bromo recombinam-se e forma-se o ácido fumárico. Num outro método (utilizado como demonstração em sala de aula), o ácido maleico é transformado em ácido fumárico através do processo de aquecimento do ácido maleico em solução de ácido clorídrico. A adição reversível (de H+) leva à rotação livre sobre a ligação C-C central e à formação do ácido fumárico mais estável e menos solúvel.

p>Algumas bactérias produzem a enzima maleato isomerase, que é utilizada pelas bactérias no metabolismo do nicotinato. Esta enzima catalisa a isomerização entre o fumarato e o maleato.

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