Articles

Kwas maleinowy

Posted on

W przemyśle kwas maleinowy jest otrzymywany w wyniku hydrolizy bezwodnika maleinowego, który jest wytwarzany przez utlenianie benzenu lub butanu.

Kwas maleinowy jest surowcem przemysłowym do produkcji kwasu glioksalowego przez ozonolizę.

Kwas maleinowy może być stosowany do tworzenia soli addycyjnych z lekami w celu zwiększenia ich stabilności, np. maleinian indakaterolu.

Kwas maleinowy jest również stosowany jako promotor adhezji do różnych substratów, takich jak nylon i metale pokryte cynkiem, np. stal galwanizowana, w klejach na bazie metakrylanu metylu.

Izomeryzacja do kwasu fumarowegoEdycja

Głównym przemysłowym zastosowaniem kwasu maleinowego jest jego konwersja do kwasu fumarowego. Ta konwersja, izomeryzacja, jest katalizowana przez różne odczynniki, takie jak kwasy mineralne i tiomocznik. Ponownie, duża różnica w rozpuszczalności w wodzie sprawia, że oczyszczanie kwasu fumarowego jest łatwe.

Izomeryzacja jest popularnym tematem w szkołach. Kwas maleinowy i kwas fumarowy nie ulegają spontanicznej interkonwersji, ponieważ rotacja wokół podwójnego wiązania węgla nie jest korzystna energetycznie. Jednakże, konwersja izomeru cis do izomeru trans jest możliwe przez fotolizę w obecności niewielkiej ilości bromu. Światło przekształca elementarny brom w rodnik bromowy, który atakuje alken w reakcji addycji rodnikowej do rodnika bromo-alkanowego; teraz możliwa jest rotacja pojedynczego wiązania. Rodniki bromu rekombinują i powstaje kwas fumarowy. W innej metodzie (zastosowanej jako demonstracja w klasie), kwas maleinowy przekształca się w kwas fumarowy w procesie ogrzewania kwasu maleinowego w roztworze kwasu solnego. Odwracalna addycja (H+) prowadzi do swobodnej rotacji wokół centralnego wiązania C-C i powstania bardziej stabilnego i mniej rozpuszczalnego kwasu fumarowego.

Niektóre bakterie wytwarzają enzym izomerazę maleinianową, która jest wykorzystywana przez bakterie w metabolizmie nikotynianu. Enzym ten katalizuje izomeryzację pomiędzy fumaranem i maleinianem.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *