Dans l’industrie, l’acide maléique est dérivé par hydrolyse de l’anhydride maléique, ce dernier étant produit par oxydation du benzène ou du butane.
L’acide maléique est une matière première industrielle pour la production d’acide glyoxylique par ozonolyse.
L’acide maléique peut être utilisé pour former des sels d’addition d’acide avec des médicaments pour les rendre plus stables, comme le maléate d’indacatérol.
L’acide maléique est également utilisé comme promoteur d’adhésion pour différents substrats, comme le nylon et les métaux recouverts de zinc, par exemple l’acier galvanisé, dans les adhésifs à base de méthacrylate de méthyle.
Isomérisation en acide fumariqueEdit
La principale utilisation industrielle de l’acide maléique est sa conversion en acide fumarique. Cette conversion, une isomérisation, est catalysée par une variété de réactifs, tels que les acides minéraux et la thiourée. Là encore, la grande différence de solubilité dans l’eau permet de purifier facilement l’acide fumarique.
L’isomérisation est un sujet populaire dans les écoles. L’acide maléique et l’acide fumarique ne s’interconvertissent pas spontanément car la rotation autour d’une double liaison carbone-carbone n’est pas énergétiquement favorable. Cependant, la conversion de l’isomère cis en isomère trans est possible par photolyse en présence d’une petite quantité de brome. La lumière transforme le brome élémentaire en un radical bromé, qui attaque l’alcène dans une réaction d’addition radicalaire pour donner un radical bromo-alcane ; et maintenant la rotation de la liaison simple est possible. Les radicaux bromés se recombinent et l’acide fumarique se forme. Dans une autre méthode (utilisée comme démonstration en classe), l’acide maléique est transformé en acide fumarique par le processus de chauffage de l’acide maléique dans une solution d’acide chlorhydrique. L’addition réversible (de H+) entraîne une rotation libre autour de la liaison C-C centrale et la formation de l’acide fumarique, plus stable et moins soluble.
Certaines bactéries produisent l’enzyme maléate isomérase, qui est utilisée par les bactéries dans le métabolisme du nicotinate. Cette enzyme catalyse l’isomérisation entre le fumarate et le maléate.
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