In der Industrie wird Maleinsäure durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid gewonnen, wobei letzteres durch Oxidation von Benzol oder Butan entsteht.
Maleinsäure ist ein industrieller Rohstoff für die Herstellung von Glyoxylsäure durch Ozonolyse.
Maleinsäure kann verwendet werden, um Säureadditionssalze mit Medikamenten zu bilden, um diese stabiler zu machen, wie z. B. Indacaterolmaleat.
Maleinsäure wird auch als Haftvermittler für verschiedene Substrate, wie Nylon und verzinkte Metalle, z. B. verzinkter Stahl, in Klebstoffen auf Methylmethacrylatbasis verwendet.
Isomerisierung zu Fumarsäure
Die wichtigste industrielle Verwendung von Maleinsäure ist die Umwandlung zu Fumarsäure. Diese Umwandlung, eine Isomerisierung, wird durch verschiedene Reagenzien katalysiert, z. B. durch Mineralsäuren und Thioharnstoff. Auch hier macht der große Unterschied in der Wasserlöslichkeit die Reinigung der Fumarsäure einfach.
Die Isomerisierung ist ein beliebtes Thema in Schulen. Maleinsäure und Fumarsäure wandeln sich nicht spontan um, weil die Rotation um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung energetisch nicht günstig ist. Eine Umwandlung des cis-Isomers in das trans-Isomer ist jedoch durch Photolyse in Gegenwart einer geringen Menge Brom möglich. Licht wandelt elementares Brom in ein Bromradikal um, das das Alken in einer radikalischen Additionsreaktion zu einem Brom-Alkan-Radikal angreift; nun ist eine Rotation der Einfachbindung möglich. Die Bromradikale rekombinieren und es entsteht Fumarsäure. In einer anderen Methode (die im Unterricht demonstriert wird) wird Maleinsäure durch Erhitzen der Maleinsäure in Salzsäurelösung in Fumarsäure umgewandelt. Die reversible Addition (von H+) führt zur freien Rotation um die zentrale C-C-Bindung und zur Bildung der stabileren und weniger löslichen Fumarsäure.
Einige Bakterien produzieren das Enzym Maleat-Isomerase, das von Bakterien im Nikotinat-Stoffwechsel verwendet wird. Dieses Enzym katalysiert die Isomerisierung zwischen Fumarat und Maleat.