Modelismo
Underwood apareció por primera vez en Playboy en su pictórica Girls of the Pac-10 en el número de octubre de 2005. Apareció en la portada con un balón de fútbol americano en la mano y vestida únicamente con una camiseta de fútbol americano de los Oregon State Beavers pintada en el cuerpo y una braga de bikini a juego. Su siguiente aparición en la revista fue en julio de 2006, como Playmate del mes. Cuando se convirtió en la Playmate del Año en junio de 2007, su premio incluía un Mini Cooper descapotable. Fue la primera Miss Julio en recibir el título, aunque ella misma dijo: «No pensé que fuera lo suficientemente guapa». En marzo de 2008, la revista Playboy la situó en el número 25 de su lista de «25 celebridades más atractivas de Playboy».
Underwood apareció en el episodio nº 2 de la serie de la cadena E! The Girls Next Door, como Playmate que esperaba que le hicieran una sesión de fotos de prueba en Playboy Studio West. Posteriormente, Playboy la presentó como Miss Julio 2006. Apareció en varios episodios más de The Girls Next Door.
El 7 de junio de 2007, un grupo de estudiantes de estudios femeninos de la Universidad Estatal de Oregón creó un cartel para celebrar la selección de Underwood como Playmate del Año 2007 de Playboy, y lo colocó en el exterior de Bexel Hall, donde permaneció sólo unas horas antes de que el personal de la Universidad Estatal de Oregón lo retirara. El cartel se ajustaba al tema y al estilo de los carteles «Achievement» que se alinean en el Campus Way de la universidad. El cartel decía: «Sara Jean: primera playmate del año de los castores de la OSU, Playboy de junio de 2007, página central de la OSU, gente, ideas, innovación». La mención a ella como la «primera» Playmate del Año de la OSU era en realidad incorrecta; la precedió Jodi Ann Paterson, la Playmate del Año del año 2000.
Se atribuye a Underwood el haber descubierto a la Playmate del Año 2009, Ida Ljungqvist, mientras hacía sus compras en Rodeo Drive, en Beverly Hills, California.
Trabajos en cine y televisiónEditar
Underwood aparece como una moza pirata en la película de 2007 Epic Movie, junto con sus compañeras Playmates Qiana Chase, Irina Voronina y Jillian Grace. Underwood apareció como playmate en la comedia de 2008, House Bunny, junto con sus compañeras playmates y en 2009 estuvo en la película The Telling con Bridget Marquardt y Holly Madison, y como ella misma en Miss March. En 2013 Underwood fue elegida para el papel principal en el thriller de terror Deadly Weekend (también conocido como Zellwood).
Underwood apareció en el episodio de la boda de Kendra donde se anunció en la despedida de soltera de Kendra Wilkinson que Underwood se había sometido a una cirugía de aumento de pecho. Más tarde, en The Howard Stern Show, Underwood confirmó que se había puesto implantes mamarios.
Underwood también ha trabajado en televisión como presentadora. Trabajó como «fight jock» o locutora de continuidad para la cadena de cable Blackbelt TV. En 2009 copresentó cinco episodios del programa Attack of the Show de G4, sustituyendo a una Olivia Munn de vacaciones. Fue copresentadora de episodios en 2010. En 2011, fue presentadora suplente y una de las presentadoras habituales de The Feed.
Avida practicante de yoga, Underwood compitió en la octava competición de Kunoichi en Japón, conocida en Estados Unidos como Women of Ninja Warrior. Ganó su primera etapa tras obtener una gran ventaja sobre tres concursantes japonesas que tenían más experiencia en atletismo. Fracasó en la segunda etapa cuando se equivocó en el segundo paso de las Piedras Bailarinas y se cayó.
Después de modelar en la publicidad de VictoryPoker.net y jugar en torneos de póker de caridad, Underwood se unió a su equipo de jugadores de póker profesionales.
En 2012 Underwood estuvo en el reality show de MTV Ridiculousness como estrella invitada para la segunda temporada.