En la industria, el ácido maleico se deriva de la hidrólisis del anhídrido maleico, este último producido por la oxidación del benceno o el butano.
El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis.
El ácido maleico puede utilizarse para formar sales de adición de ácido con medicamentos para hacerlos más estables, como el maleato de indacaterol.
El ácido maleico también se utiliza como promotor de la adhesión de diferentes sustratos, como el nylon y los metales recubiertos de zinc, por ejemplo, el acero galvanizado, en adhesivos a base de metilmetacrilato.
Isomerización a ácido fumáricoEditar
El mayor uso industrial del ácido maleico es su conversión a ácido fumárico. Esta conversión, una isomerización, es catalizada por una variedad de reactivos, como los ácidos minerales y la tiourea. Una vez más, la gran diferencia en la solubilidad en agua hace que la purificación del ácido fumárico sea fácil.
La isomerización es un tema popular en las escuelas. El ácido maleico y el ácido fumárico no se interconvierten espontáneamente porque la rotación alrededor de un doble enlace de carbono no es energéticamente favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible por fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo. La luz convierte el bromo elemental en un radical de bromo, que ataca al alqueno en una reacción de adición radical a un radical de bromo-alcano; y ahora es posible la rotación del enlace simple. Los radicales de bromo se recombinan y se forma el ácido fumárico. En otro método (utilizado como demostración en el aula), el ácido maleico se transforma en ácido fumárico mediante el proceso de calentamiento del ácido maleico en una solución de ácido clorhídrico. La adición reversible (de H+) conduce a la rotación libre sobre el enlace central C-C y a la formación del ácido fumárico, más estable y menos soluble.
Algunas bacterias producen la enzima maleato isomerasa, que es utilizada por las bacterias en el metabolismo del nicotinato. Esta enzima cataliza la isomerización entre el fumarato y el maleato.